ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ, ΑΘΛΗΤΙΣΜΟΥ ΚΑΙ ΝΕΟΛΑΙΑΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ

ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2026 — ΔΟΚΙΜΑΣΤΙΚΟ ΔΟΚΙΜΙΟ (Σπασίκλας)

Μάθημα: ΧΗΜΕΙΑ (019) Ημερομηνία: Δοκιμαστικό — Μάιος 2026 Διάρκεια: 3 ώρες Σύνολο μονάδων: 100

⚠️ ΣΗΜΑΝΤΙΚΗ ΣΗΜΕΙΩΣΗ — AI Generated

Αυτό το δοκιμαστικό δοκίμιο δημιουργήθηκε από τεχνητή νοημοσύνη (AI) του Σπασίκλα, με βάση τον επίσημο Πίνακα Προδιαγραφών 2026 του Υπουργείου Παιδείας και τα παρελθόντα θέματα Παγκυπρίων Εξετάσεων. Παρότι έγινε προσπάθεια για ακρίβεια, μπορεί να περιέχει λάθη ή ανακρίβειες. Δεν είναι επίσημο δοκίμιο. Χρησιμοποιήστε το ως βοηθητικό υλικό εξάσκησης, όχι ως μοναδική πηγή προετοιμασίας.

Έλεγξε τις απαντήσεις με τον/την καθηγητή/τριά σου ή με τα επίσημα παλαιότερα θέματα.

ΟΔΗΓΙΕΣ ΠΡΟΣ ΤΟΥΣ/ΤΙΣ ΥΠΟΨΗΦΙΟΥΣ/ΥΠΟΨΗΦΙΕΣ

1. Το δοκίμιο αποτελείται από τρία (3) μέρη: Α, Β και Γ, και από είκοσι (20) σελίδες συνολικά.
2. Να απαντήσετε σε όλα τα ερωτήματα.
3. Επιτρέπεται η χρήση μη προγραμματιζόμενης υπολογιστικής μηχανής.
4. Δίνονται οι παρακάτω σχετικές ατομικές μάζες (Ar):

5. Σταθερά τελείων αερίων: R = 0,082 L·atm·mol⁻¹·K⁻¹ = 8,314 J·mol⁻¹·K⁻¹
6. Σταθερά Avogadro: NA = 6,02·10²³ mol⁻¹
7. Γινόμενο ιόντων νερού στους 25 °C: Kw = 10⁻¹⁴
8. Όλα τα διαλύματα θεωρούνται υδατικά, εκτός αν δηλώνεται διαφορετικά.

ΜΕΡΟΣ Α’ — 25 μονάδες

Για κάθε μία από τις παρακάτω 10 ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής να επιλέξετε τη μία (1) σωστή απάντηση. Κάθε ορθή απάντηση βαθμολογείται με 2,5 μονάδες. Δεν αφαιρούνται μονάδες για λανθασμένες απαντήσεις.

A1. Το άτομο του άνθρακα στο μόριο του αιθινίου (HC≡CH) παρουσιάζει υβριδισμό: α) sp³ β) sp² γ) sp δ) μη υβριδισμένο (καθαρά p)

A2. Ποιο από τα παρακάτω μόρια δεν περιέχει π-δεσμό; α) C₂H₄ β) CH₃-CHO γ) HCN δ) CH₃-CH₂-OH

A3. Ζεύγος ενώσεων που είναι συντακτικά ισομερή είναι: α) CH₃CH₂OH και CH₃-O-CH₃ β) CH₃CH₂OH και CH₃CH₂CH₂OH γ) CH₂=CH₂ και CH₃-CH₃ δ) CH₃Cl και CH₃Br

A4. Δίνονται οι ενώσεις: (I) CH₃-CH₂-OH (αιθανόλη), (II) CH₃-O-CH₃ (διμεθυλαιθέρας), (III) CH₃-CH₂-CH₃ (προπάνιο) με μοριακά βάρη 46, 46 και 44 αντίστοιχα. Η σωστή σειρά αυξανόμενου σημείου ζέσεως είναι: α) (I) < (II) < (III) β) (III) < (II) < (I) γ) (II) < (III) < (I) δ) (I) < (III) < (II)

A5. Σε φάσμα ¹H-NMR της προπανόνης (CH₃-CO-CH₃) αναμένουμε: α) ένα (1) σήμα (απλή κορυφή — singlet) β) δύο (2) σήματα γ) τρία (3) σήματα δ) τέσσερα (4) σήματα

A6. Η αντίδραση μεθανίου με χλώριο παρουσία υπεριώδους ακτινοβολίας (UV) προχωρεί με μηχανισμό: α) Ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης β) Πυρηνόφιλης υποκατάστασης γ) Ομολυτικής υποκατάστασης (ελευθέρων ριζών) δ) Ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης

A7. Ποιο από τα παρακάτω αντιδραστήρια χρησιμοποιείται για τη μετατροπή πρωτοταγούς αλκοόλης σε καρβοξυλικό οξύ; α) NaBH₄ σε αιθανόλη β) όξινο διάλυμα K₂Cr₂O₇ (θέρμανση με κάθετο ψυκτήρα) γ) αραιό H₂SO₄ δ) HCl, ZnCl₂ (αντιδραστήριο Lucas)

A8. Διάλυμα ασθενούς οξέος HA έχει pH = 3,0 και συγκέντρωση 0,1 M. Η σταθερά ιοντισμού Ka του οξέος είναι περίπου: α) 1·10⁻³ β) 1·10⁻⁵ γ) 1·10⁻⁶ δ) 1·10⁻⁷

A9. Για την αντίδραση ισορροπίας: N₂(g) + 3H₂(g) ⇌ 2NH₃(g), ΔΗ < 0. Ποια από τις παρακάτω μεταβολές μετατοπίζει την ισορροπία προς τα προϊόντα; α) αύξηση θερμοκρασίας με σταθερό όγκο β) προσθήκη αδρανούς αερίου (He) σε σταθερό όγκο γ) αύξηση της πίεσης (μείωση όγκου) σε σταθερή θερμοκρασία δ) προσθήκη καταλύτη

A10. Σε γαλβανικό στοιχείο Zn|Zn²⁺ ‖ Cu²⁺|Cu ισχύει E°(Zn²⁺/Zn) = −0,76 V και E°(Cu²⁺/Cu) = +0,34 V. Η πρότυπη ηλεκτρεγερτική δύναμη (ΗΕΔ) του στοιχείου είναι: α) +0,42 V β) −0,42 V γ) +1,10 V δ) −1,10 V

ΜΕΡΟΣ Β’ — 40 μονάδες

Να απαντήσετε σε όλα τα ερωτήματα του Μέρους Β.

Β1. (8 μονάδες) — Δομή, υβριδισμός και ισομέρεια

Δίνεται η οργανική ένωση (Α): CH₂=CH–C≡N (ακρυλονιτρίλιο, πρώτη ύλη παραγωγής συνθετικών ινών).

α) Να αναφέρετε τον υβριδισμό κάθε ατόμου άνθρακα της ένωσης (Α) και του ατόμου αζώτου. (3 μονάδες)

β) Πόσοι σ-δεσμοί και πόσοι π-δεσμοί υπάρχουν στο μόριο; (2 μονάδες)

γ) Δίνεται μία δεύτερη ένωση (Α’) με μοριακό τύπο C₃H₆O₂. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους τριών (3) συντακτικά ισομερών της (Α’) που να ανήκουν σε διαφορετικές χημικές τάξεις (καρβοξυλικό οξύ, εστέρας, υδροξυ-αλδεΰδη ή υδροξυ-κετόνη). (3 μονάδες)

Β2. (8 μονάδες) — Εύρεση μοριακού τύπου

Οργανική ένωση (Β) περιέχει C, H και O. Κατά την πλήρη καύση 0,88 g της (Β) παράγονται 1,76 g CO₂ και 0,72 g H₂O. Η πυκνότητα των ατμών της (Β) ως προς το υδρογόνο είναι 44.

α) Να υπολογίσετε το ποσοστό % κ.β. C, H και O στην ένωση (Β). (3 μονάδες)

β) Να βρείτε τον εμπειρικό τύπο της (Β). (2 μονάδες)

γ) Να βρείτε τον μοριακό τύπο της (Β). (1 μονάδα)

δ) Δίνεται ότι η ένωση (Β) δίνει θετική δοκιμή με αντιδραστήριο Tollens (κατοπτρισμός Ag). Να προτείνετε έναν πιθανό συντακτικό τύπο της (Β) και να δικαιολογήσετε. (2 μονάδες)

Β3. (8 μονάδες) — Διαμοριακές δυνάμεις και φυσικές ιδιότητες

Δίνονται οι παρακάτω ενώσεις με τα σημεία ζέσεως (b.p.) τους:

α) Να ταξινομήσετε τις διαμοριακές δυνάμεις που εμφανίζονται σε κάθε ένωση (London, διπόλου–διπόλου, δεσμοί υδρογόνου). (3 μονάδες)

β) Να εξηγήσετε γιατί το προπανικό οξύ έχει σημαντικά υψηλότερο σημείο ζέσεως από την 1-προπανόλη, παρότι έχουν συγκρίσιμα μοριακά βάρη. (3 μονάδες)

γ) Να εξηγήσετε γιατί η προπανάλη έχει πολύ υψηλότερο σημείο ζέσεως από το βουτάνιο, παρόλο που έχουν ίδιο μοριακό βάρος. (2 μονάδες)

Β4. (8 μονάδες) — Φασματοσκοπία IR και ¹H-NMR

Άγνωστη οργανική ένωση (Γ) με μοριακό τύπο C₃H₆O₂ δίνει τα παρακάτω φασματοσκοπικά δεδομένα:

• IR: ευρεία ισχυρή απορρόφηση στα 2500–3300 cm⁻¹, ισχυρή απορρόφηση στα 1710 cm⁻¹
• ¹H-NMR (δ, ppm): τρίπλη κορυφή (triplet) στα 1,1 (3H), τετράπλη κορυφή (quartet) στα 2,3 (2H), απλή κορυφή (singlet, ευρεία) στα 11,8 (1H)

α) Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει η ένωση (Γ); Να δικαιολογήσετε. (2 μονάδες)

β) Να αντιστοιχίσετε καθεμία από τις τρεις κορυφές του ¹H-NMR με τα υδρογόνα του μορίου. (3 μονάδες)

γ) Να γράψετε τον συντακτικό τύπο και το όνομα IUPAC της (Γ). (2 μονάδες)

δ) Να γράψετε έναν (1) συντακτικό ισομερή της (Γ) που να εμφανίζει διαφορετικές απορροφήσεις στο IR (να μην έχει ευρεία απορρόφηση στα 2500–3300 cm⁻¹). (1 μονάδα)

Β5. (8 μονάδες) — Μηχανισμός & χημικές ιδιότητες

α) Να γράψετε αναλυτικά τον μηχανισμό ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης του HBr στο προπένιο (CH₃-CH=CH₂), εξηγώντας με βάση τον κανόνα Markovnikov ποιο είναι το κύριο προϊόν. Να δείξετε τα δύο στάδια της αντίδρασης και τα ενδιάμεσα καρβοκατιόντα. (4 μονάδες)

β) Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις, γράφοντας τους συντακτικούς τύπους των κύριων οργανικών προϊόντων και τις συνθήκες όπου χρειάζεται: (4 μονάδες)

i. CH₃-CH₂-OH + Na →

ii. CH₃-CH₂-CH₂-Br + ΝaOH (υδατικό διάλυμα, θέρμανση) →

iii. CH₃-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH⁻ →

iv. C₆H₅-CH₃ + Cl₂ → (παρουσία FeCl₃ — αναγράψτε το κύριο προϊόν αρωματικής υποκατάστασης)

ΜΕΡΟΣ Γ’ — 35 μονάδες

Να απαντήσετε σε όλα τα ερωτήματα του Μέρους Γ. Σε ασκήσεις υπολογισμών να δίνεται σαφής αιτιολόγηση κάθε βήματος.

Γ1. (12 μονάδες) — Στοιχειομετρία & διαλύματα

Σε 250 mL υδατικού διαλύματος HCl άγνωστης συγκέντρωσης προσθέτουμε 5,3 g στερεού ανθρακικού νατρίου (Na₂CO₃, M = 106 g·mol⁻¹). Η αντίδραση είναι:

Na₂CO₃(s) + 2HCl(aq) → 2NaCl(aq) + CO₂(g) + H₂O(l)

Μετά το τέλος της αντίδρασης, παρατηρείται έκλυση αερίου και το τελικό διάλυμα έχει pH = 1,0 (θεωρήστε όγκο διαλύματος σταθερό = 250 mL).

α) Να υπολογίσετε τον όγκο του CO₂ που εκλύεται μετρημένο σε STP (T = 273 K, P = 1 atm). (3 μονάδες)

β) Να υπολογίσετε τη μάζα NaCl που σχηματίζεται. (3 μονάδες)

γ) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση (mol·L⁻¹) του HCl που περίσσευσε μετά την αντίδραση. (2 μονάδες)

δ) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση (mol·L⁻¹) του αρχικού διαλύματος HCl. (4 μονάδες)

Γ2. (11 μονάδες) — Χημική ισορροπία & pH ρυθμιστικού

Σε ένα δοχείο όγκου 2,0 L εισάγονται 0,40 mol CH₃COOH και 0,40 mol C₂H₅OH και αφήνονται να αντιδράσουν στους 60 °C σύμφωνα με την αντίδραση εστεροποίησης:

CH₃COOH(l) + C₂H₅OH(l) ⇌ CH₃COOC₂H₅(l) + H₂O(l) , Kc = 4

α) Να υπολογίσετε τα mol κάθε ουσίας στην ισορροπία και τις συγκεντρώσεις τους. (5 μονάδες)

β) Σε χωριστό πείραμα παρασκευάζουμε ρυθμιστικό διάλυμα αναμιγνύοντας 0,10 mol CH₃COOH και 0,10 mol CH₃COONa σε νερό μέχρι τελικού όγκου 1,0 L. Δίνεται Κa(CH₃COOH) = 1,8·10⁻⁵.

i. Να υπολογίσετε το pH του ρυθμιστικού διαλύματος. (3 μονάδες)

ii. Αν στο ρυθμιστικό προστεθούν 0,01 mol HCl (χωρίς μεταβολή όγκου), να υπολογίσετε το νέο pH και να συγκρίνετε με το προηγούμενο. (3 μονάδες)

Γ3. (12 μονάδες) — Οργανική σύνθεση & ταυτοποίηση

Δίνεται η παρακάτω αλληλουχία αντιδράσεων, ξεκινώντας από το 1-βρωμοπροπάνιο (CH₃-CH₂-CH₂-Br):

CH₃-CH₂-CH₂-Br --(NaOH, αλκοολικό διάλυμα, θέρμανση)--> (X)
(X) + HBr --(προσθήκη κατά Markovnikov)--> (Y)
(Y) + ΚΟΗ (αλκοολικό διάλυμα, θέρμανση) --> (X) (ξανά — διαφορετική θέση διπλού δεσμού δεν είναι δυνατή)
(X) + H₂O / H₂SO₄ (αραιό) --(προσθήκη κατά Markovnikov)--> (Z)
(Z) + όξινο διάλυμα K₂Cr₂O₇ (θέρμανση) --> (W)

α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα IUPAC των ενώσεων (Χ), (Υ), (Ζ), (W). (6 μονάδες)

β) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση 1-βρωμοπροπανίου με υδατικό NaOH δίνει διαφορετικό προϊόν από εκείνη με αλκοολικό NaOH. (2 μονάδες)

γ) Η ένωση (W) αντιδρά με HCN δίνοντας προϊόν προσθήκης. Να γράψετε τον συντακτικό τύπο του προϊόντος και να ονομάσετε την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει. (2 μονάδες)

δ) Διαθέτουμε στο εργαστήριο τρία αριθμημένα δοκιμαστικά σωληνάρια που περιέχουν τις άγνωστες ενώσεις (Χ), (Ζ) και (W) (όχι κατ’ ανάγκη με αυτή τη σειρά). Με ποια δύο (2) απλά εργαστηριακά τεστ (αντιδραστήρια / παρατηρήσεις) μπορούμε να τις διακρίνουμε; (2 μονάδες)

— ΤΕΛΟΣ ΕΞΕΤΑΣΗΣ —

ΛΥΣΕΙΣ — ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ

ΜΕΡΟΣ Α’

ΜΕΡΟΣ Β’

Β1.

α) Υβριδισμοί στο CH₂=CH–C≡N:

• C1 (το CH₂=): sp²
• C2 (το =CH–): sp²
• C3 (το ≡C): sp
• Ν (το ≡N): sp (έχει επιπλέον ένα μονήρες ζεύγος σε sp τροχιακό)

β) σ-δεσμοί και π-δεσμοί:

• σ: 2 (C–H στο CH₂=) + 1 (C–H στο =CH–) + 1 (C1=C2 ο σ-σκελετός) + 1 (C2–C3) + 1 (C3≡N σ-μέρος) = 6 σ
• π: 1 (στο C=C) + 2 (στο C≡N) = 3 π

γ) Τρία συντακτικά ισομερή του C₃H₆O₂ από διαφορετικές χημικές τάξεις:

• Καρβοξυλικό οξύ: CH₃-CH₂-COOH (προπανικό οξύ)
• Εστέρας: HCOO-CH₂CH₃ (μεθανικός αιθυλεστέρας) ή CH₃COO-CH₃ (οξικός μεθυλεστέρας)
• Υδροξυ-αλδεΰδη: HO-CH₂-CH₂-CHO (3-υδροξυπροπανάλη) ή υδροξυ-κετόνη HO-CH₂-CO-CH₃ (υδροξυπροπανόνη)

Έλεγχος μοριακού τύπου: όλα δίνουν C₃H₆O₂ ✓

Β2.

α) Ποσοστά:

• m(C) στα 1,76 g CO₂ = 1,76 · (12/44) = 0,48 g C → %C = 0,48/0,88 = 54,5 %
• m(H) στα 0,72 g H₂O = 0,72 · (2/18) = 0,08 g H → %H = 0,08/0,88 = 9,1 %
• %O = 100 − 54,5 − 9,1 = 36,4 %

β) Εμπειρικός τύπος:

• mol C = 0,48/12 = 0,040
• mol H = 0,08/1 = 0,080
• mol O = (0,88 − 0,48 − 0,08)/16 = 0,32/16 = 0,020 Λόγοι (διαιρώντας με 0,020): C : H : O = 2 : 4 : 1 → εμπειρικός τύπος C₂H₄O

γ) Μοριακός τύπος:

• M(ένωσης) = 44 · 2 = 88 g/mol
• M(C₂H₄O) = 44 → n = 88/44 = 2 → μοριακός τύπος C₄H₈O₂

δ) Πιθανός συντακτικός τύπος: Η ένωση δίνει θετική δοκιμή Tollens → περιέχει –CHO. Πιθανότητα: 3-υδροξυβουτανάλη CH₃CH(OH)CH₂CHO ή 3-μεθοξυπροπανάλη CH₃-O-CH₂CH₂CHO ή 2-μεθοξυπροπανάλη CH₃-O-CH(CH₃)-CHO. Δικαιολόγηση: μοριακός τύπος C₄H₈O₂ + παρουσία –CHO ταιριάζει σε υδροξυ- ή αλκοξυ-αλδεΰδη.

Β3.

α) Διαμοριακές δυνάμεις:

• (Ι) Βουτάνιο: μόνο London (μη πολικό αλκάνιο).
• (ΙΙ) Προπανάλη: London + διπόλου–διπόλου (πολική C=O, χωρίς O-H ή N-H).
• (ΙΙΙ) 1-Προπανόλη: London + διπόλου–διπόλου + δεσμοί υδρογόνου (O-H).
• (ΙV) Προπανικό οξύ: London + διπόλου–διπόλου + δεσμοί υδρογόνου (O-H, ισχυρότεροι λόγω διμερών).

β) Το προπανικό οξύ σχηματίζει διμερή (δύο μόρια συγκρατούνται με δύο δεσμούς Η μεταξύ –COOH ομάδων), αποτελεσματικά διπλασιάζοντας το μοριακό βάρος της δομής που πρέπει να σπάσει. Επιπλέον, οι δεσμοί Η στο –COOH είναι ισχυρότεροι από στο –OH, γιατί το O του καρβονυλίου είναι πιο ηλεκτραρνητικό λόγω παρακείμενου C=O. Άρα b.p. (–COOH) > b.p. (–OH).

γ) Παρότι έχουν ίδια Μ (58), το βουτάνιο είναι μη πολικό ενώ η προπανάλη είναι πολική λόγω C=O. Οι δυνάμεις διπόλου–διπόλου στην προπανάλη είναι σαφώς ισχυρότερες από τις απλές London του βουτανίου, άρα b.p. (CH₃CH₂CHO) >> b.p. (CH₃CH₂CH₂CH₃).

Β4.

α) Η ευρεία απορρόφηση 2500–3300 cm⁻¹ είναι χαρακτηριστική O-H καρβοξυλικού οξέος και η ισχυρή 1710 cm⁻¹ είναι C=O. Άρα η (Γ) είναι καρβοξυλικό οξύ. Επιβεβαιώνεται με την κορυφή 11,8 ppm (1H) στο NMR, που είναι το χημικά μετατοπισμένο πρωτόνιο του -COOH.

β) Αντιστοίχιση NMR του CH₃-CH₂-COOH (προπανικό οξύ):

• 1,1 ppm (triplet, 3H) → CH₃- (3 πρωτόνια, ζευγαρώνει με 2 γειτονικά → triplet)
• 2,3 ppm (quartet, 2H) → -CH₂-COOH (2 πρωτόνια δίπλα σε C=O → χαμηλό πεδίο, ζευγαρώνει με 3 → quartet)
• 11,8 ppm (broad singlet, 1H) → -COOH

γ) Συντακτικός τύπος: CH₃-CH₂-COOH. Όνομα IUPAC: προπανικό οξύ (propanoic acid).

δ) Συντακτικός ισομερής του C₃H₆O₂ χωρίς O-H (άρα χωρίς ευρεία απορρόφηση 2500–3300 cm⁻¹): οξικός μεθυλεστέρας CH₃-COO-CH₃ (M = 74, μοριακός τύπος C₃H₆O₂ ✓). Έχει C=O (απορρόφηση ~1740 cm⁻¹) αλλά καμία O-H. Εναλλακτικά δεκτό: HCOO-CH₂CH₃ (μεθανικός αιθυλεστέρας).

Β5.

α) Μηχανισμός ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης HBr σε προπένιο:

Στάδιο 1 — επίθεση π-δεσμού σε H⁺:

CH₃-CH=CH₂ + H-Br → CH₃-CH⁺-CH₃ + Br⁻
 (δευτεροταγές καρβοκατιόν — σταθερότερο)
 
ή εναλλακτικά:
CH₃-CH=CH₂ + H-Br → CH₃-CH₂-CH₂⁺ + Br⁻
 (πρωτοταγές — λιγότερο σταθερό)

Στάδιο 2 — επίθεση Br⁻ στο καρβοκατιόν:

CH₃-CH⁺-CH₃ + Br⁻ → CH₃-CHBr-CH₃ (2-βρωμοπροπάνιο — κύριο προϊόν)

Κανόνας Markovnikov: Το Η προστίθεται στο άτομο C του διπλού δεσμού που έχει ήδη τα περισσότερα Η· το Br προστίθεται στο C που έχει τα λιγότερα Η. Η εξήγηση είναι ότι σχηματίζεται προτιμητικά το πιο σταθερό καρβοκατιόν (εδώ το δευτεροταγές).

Κύριο προϊόν: 2-βρωμοπροπάνιο (CH₃-CHBr-CH₃)

β) Αντιδράσεις:

i. 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂O⁻Na⁺ + H₂(g) — αιθοξείδιο του νατρίου

ii. CH₃CH₂CH₂Br + NaOH (υδατικό, Δ) → CH₃CH₂CH₂OH + NaBr (1-προπανόλη — υποκατάσταση SN)

iii. CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH⁻ → CH₃COO⁻ + 2Ag(s)↓ + 4NH₃ + 2H₂O (δοκιμή Tollens — οξείδωση αλδεΰδης σε καρβοξυλικό άλας, κατοπτρισμός αργύρου)

iv. C₆H₅-CH₃ + Cl₂ —(FeCl₃)→ κύρια προϊόντα: ορθο-χλωροτολουόλιο και παρα-χλωροτολουόλιο (η μεθυλομάδα είναι ενεργοποιητής και ορθο/παρα-κατευθυντής). Συνηθέστερα γράφεται ως p-CH₃-C₆H₄-Cl + o-CH₃-C₆H₄-Cl + HCl.

ΜΕΡΟΣ Γ’

Γ1.

Δεδομένα: V = 250 mL = 0,250 L, mass(Na₂CO₃) = 5,3 g, M(Na₂CO₃) = 106, pH_τελ = 1,0.

mol Na₂CO₃ = 5,3 / 106 = 0,050 mol

Στοιχειομετρία:

• Na₂CO₃ + 2HCl → 2NaCl + CO₂ + H₂O
• 0,050 mol Na₂CO₃ απαιτεί 2·0,050 = 0,100 mol HCl
• παράγει 0,100 mol NaCl + 0,050 mol CO₂

α) Όγκος CO₂ σε STP: V(CO₂) = n · 22,4 = 0,050 · 22,4 = 1,12 L

β) Μάζα NaCl: m(NaCl) = 0,100 · 58,5 = 5,85 g

γ) [HCl] περίσσειας: Επειδή pH_τελ = 1,0 → [H⁺] = 10⁻¹ = 0,10 M. Άρα [HCl]περ = 0,10 mol/L. mol HCl περίσσειας = 0,10 · 0,250 = 0,025 mol

δ) Αρχική [HCl]: mol HCl αρχικά = mol που αντέδρασαν + mol περίσσειας = 0,100 + 0,025 = 0,125 mol [HCl]αρχ = 0,125 / 0,250 = 0,50 mol/L

Γ2.

α) Ισορροπία εστεροποίησης:

Επειδή ο όγκος (2,0 L) εμφανίζεται και στον αριθμητή και στον παρονομαστή με ίδια δύναμη, μπορούμε να γράψουμε:

Kc = [Εστέρα][H₂O] / ([CH₃COOH][C₂H₅OH]) = x · x / ((0,40−x)·(0,40−x)) = 4

→ x / (0,40−x) = 2 → x = 0,80 − 2x → 3x = 0,80 → x = 0,267 mol

Στην ισορροπία:

• n(CH₃COOH) = 0,40 − 0,267 = 0,133 mol → [CH₃COOH] = 0,067 M
• n(C₂H₅OH) = 0,133 mol → [C₂H₅OH] = 0,067 M
• n(Εστέρας) = 0,267 mol → [Εστέρας] = 0,133 M
• n(H₂O) = 0,267 mol → [H₂O] = 0,133 M

Έλεγχος Kc: (0,133)² / (0,067)² = (0,133/0,067)² = (2)² = 4 ✓

β.i) pH ρυθμιστικού: [CH₃COOH] = [CH₃COO⁻] = 0,10 M

Εξίσωση Henderson–Hasselbalch: pH = pKa + log([A⁻]/[HA]) = −log(1,8·10⁻⁵) + log(1) = 4,74 + 0 = 4,74

β.ii) Μετά την προσθήκη 0,01 mol HCl: Το ισχυρό HCl αντιδρά με το οξεικό ιόν: CH₃COO⁻ + H⁺ → CH₃COOH

Νέα ποσά:

• n(CH₃COOH) = 0,10 + 0,01 = 0,11 mol
• n(CH₃COO⁻) = 0,10 − 0,01 = 0,09 mol
• V = 1,0 L → [CH₃COOH] = 0,11, [CH₃COO⁻] = 0,09

pH = 4,74 + log(0,09/0,11) = 4,74 + log(0,818) = 4,74 + (−0,087) = 4,65

Σύγκριση: Παρά την προσθήκη ισχυρού οξέος, το pH μειώθηκε μόνο από 4,74 σε 4,65 (ΔpH = 0,09 μονάδες). Αν προστίθονταν τα ίδια 0,01 mol HCl σε καθαρό νερό 1 L, το pH θα γινόταν 2 (από 7). Αυτό αποδεικνύει τη ρυθμιστική ικανότητα του διαλύματος.

Γ3.

Πορεία αντιδράσεων ξεκινώντας από CH₃-CH₂-CH₂-Br:

(Χ): NaOH αλκοολικό + θέρμανση → απόσπαση HBr → προπένιο

• Συντακτικός: CH₃-CH=CH₂
• IUPAC: προπένιο (προπ-1-ένιο)

(Υ): Προπένιο + HBr (Markovnikov) → 2-βρωμοπροπάνιο

• Συντακτικός: CH₃-CHBr-CH₃
• IUPAC: 2-βρωμοπροπάνιο

Επανέλεγχος: (Y) + ΚΟΗ αλκοολικό → απόσπαση HBr → ξανά CH₃-CH=CH₂ = (X). ✓ Δεν υπάρχει άλλη θέση διπλού δεσμού στο μόριο 3 ατόμων C.

(Ζ): Προπένιο + H₂O / H₂SO₄ (Markovnikov) → 2-προπανόλη

• Συντακτικός: CH₃-CH(OH)-CH₃
• IUPAC: 2-προπανόλη (προπαν-2-όλη / ισοπροπανόλη)

(W): 2-προπανόλη + όξινο K₂Cr₂O₇ (Δ) → προπανόνη (ακετόνη)

• Δευτεροταγής αλκοόλη → κετόνη
• Συντακτικός: CH₃-CO-CH₃
• IUPAC: προπανόνη

β) Υδατικό vs αλκοολικό NaOH:

• Υδατικό NaOH (διαλύτης πολικός πρωτικός, OH⁻ ενεργεί ως πυρηνόφιλο): δίνει πυρηνόφιλη υποκατάσταση → αλκοόλη (CH₃CH₂CH₂OH).
• Αλκοολικό NaOH (διαλύτης λιγότερο διασπείρει το OH⁻ ως πυρηνόφιλο, αυξάνει τη βασικότητα του): δίνει απόσπαση (E) → αλκένιο (CH₃CH=CH₂).

γ) Προσθήκη HCN στην προπανόνη:

CH₃-CO-CH₃ + HCN → CH₃-C(OH)(CN)-CH₃

Όνομα: 2-υδροξυ-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο (κυανυδρίνη της προπανόνης). Ομόλογη σειρά: υδροξυ-νιτρίλια (κυανυδρίνες). Σχηματίζεται με πυρηνόφιλη προσθήκη του CN⁻ στο πολωμένο C=O.

δ) Διάκριση των (Χ), (Ζ), (W) στο εργαστήριο:

Δύο επαρκή τεστ:

1. Βρώμιο/CCl₄ → αποχρωματίζεται μόνο το (Χ).
2. Νάτριο μέταλλο → εκλύει H₂ μόνο το (Ζ). (Εναλλακτικά: 2,4-DNP για το (W).)

ΣΥΓΚΕΝΤΡΩΤΙΚΟΣ ΠΙΝΑΚΑΣ ΒΑΘΜΟΛΟΓΙΑΣ

Δοκιμαστικό δοκίμιο: ο Σπασίκλας — spasiklas.com Προετοιμασία για τις Παγκύπριες Εξετάσεις Χημείας 2026 (κωδικός μαθήματος 019) Δομή και ύλη: σύμφωνα με τον επίσημο Πίνακα Προδιαγραφών 2026 του Υπουργείου Παιδείας.